L'un des bûcherons, Daniel McGinnis, fait une autre tentative pour découvrir le secret du puits. Cette fois-ci, il a l'aide d'un financier (Onslow Company) et une équipe et un équipement de professionnel et ils ont commencé à creuser. Tous les trois mètres, ils trouvent des rondins de chêne qui étaient fixés aux parois du puits, comme si c'était une plateforme. Cela s'est reproduit jusqu'à 30 mètres de profondeur. Là, ils ont trouvé une mystérieuse et grosse dalle avec une inscription dans un langage indéchiffrable gravée dessus. Ils ont récupéré la pierre et bizarrement le lendemain matin, le puits était rempli d'eau. Ce qui mit fin aux recherches, car même avec des pompes, le niveau de l'eau ne baissait pas.

"The Oak Island Association" tenta sa chance en 1861. La chasse au trésor a fait son premier mort, lors de l'explosion de la chaudière d'une pompe. La compagnie est en faillite en 1864.

L'emplacement du puits original ne peut plus être situé avec certitude, car l'île a tant et si bien été creusée qu'elle s'est transformée en une éponge. Robert Restall, sa femme Mildred et ses deux enfants ont tenté leur chance en emménageant dans une cabane près d'un puits. Le 17 août 1965, il y a eu un tragique accident lorsque Robert Restall a perdu connaissance et tomba dans le puits. Son fils et deux ouvriers sont descendus pour secourir Restall, mais ils ont aussi perdu connaissance en raison du monoxyde de carbone provenant des moteurs des pompes à eau et se sont tous noyés.

Blankenship et Tobias ont formé la Triton Alliance en 1967, un nouveau consortium de chasseurs de trésors. Blankenship a atteint la profondeur de 60 mètres, plus profond que tous les autres chercheurs auparavant. Une grotte a été découverte dans la base rocheuse de l'île, dans laquelle il trouve du bois datant de 1575 et du ciment qui doit dater du 17e siècle. Mais, Blankenship n'a pas trouvé le trésor. Il poursuivit en justice un chercheur de trésor, Fred Nolan, pour contester ses propriétés de sept parcelles et réclamer l'accès à l'unique chemin carrossable de l'île, que Nolan bloquait. Le tribunal jugea que Nolan pouvait conserver les parcelles, mais lui ordonna d'ouvrir l'accès au chemin.